Năm 1999, HLV Wenger ghi dấu ấn với bản hợp đồng Thierry Henry mà sau này trở thành huyền thoại của Arsenal.

HLV Wenger cùng trung vệ đội trưởng Martin Keown nâng cao cú đúp danh hiệu ở mùa giải 2001/02.

Những màn đấu khẩu giữa HLV Wenger và Sir Alex Ferguson cả trong và ngoài sân cỏ cũng là "đặc sản" của Ngoại hạng Anh một thời.

HLV Wenger ăn mừng chức vô địch Ngoại hạng Anh trên sân White Hart Lane - sân đối thủ cùng thành phố năm 2004.

HLV Wenger cùng tiền vệ đội trưởng Vieira nâng cao chức vô địch Ngoại hạng Anh cùng năm 2004. Hiện HLV Wenger đang tiến cử Vieira kế nhiệm "ghế nóng" tại Emirates.

Cũng trong năm 2004, HLV Wenger tham gia lễ khởi công xây dựng sân Emirates

HLV Wenger và các fan Pháo thủ chia tay sân nhà Highbury ngày 7/5/2006 sau nhiều năm gắn bó để chuyển sang thánh địa Emirates sau đó..

Khoảnh khắc HLV Wenger đá bay chai nước khi nhận bàn thua đau năm 2008 khiến nhiều người nhớ mãi.