Tay vợt số 1 thế giới thắng 7 trong 9 lần đối đầu với đối thủ trước đây. Tuy nhiên ở lần thứ 10, mọi thứ lại diễn ra không như mong đợi với Daniil Medvedev. Anh để thua Stefanos Tsitsipas ở loạt tie break trong set đầu tiên. Sang set 2, tay vợt người Nga chơi tốt hơn và giành chiến thắng 6-3. Dù vậy ở set quyết định, Daniil Medvedev lại sớm mất 2 break và dù rất nỗ lực sau đó, anh vẫn phải chấp nhận thất bại 3-6.

Stefanos Tsitsipas vào chung kết Cincinnati mở rộng lần đầu tiên trong sự nghiệp. Đối thủ của anh là người thắng ở cặp đấu giữa Cameron Norrie và Borna Coric. 

Cả 2 cũng đều cho thấy phong độ tốt từ đầu giải. Tuy nhiên ở trận này, Borna Coric lại là người thi đấu ổn định hơn. Tay vợt người Croatia giành chiến thắng không quá khó khăn với các tỉ số 6-3 và 6-4. Anh đứng trước cơ hội lần đầu tiên vô địch trong năm nay nếu như vượt qua Stefanos Tsitsipas ở trận đấu diễn ra vào sáng mai theo giờ Việt Nam