Sau 2 tháng nghỉ đấu nhằm củng cố tinh thần, Osaka đã có màn trở lại khá ấn tượng với 2 chiến thắng trước Saisai Zheng và Viktorija Golubic. Tuy nhiên sang vòng 3, mọi chuyện lại hoàn toàn khác.

Tokyo đang chuẩn bị đón một trận bão nhiệt đới, mưa lớn và gió mạnh khiến nhiều môn thi đấu phải tạm hoãn, còn trên sân tennis, mái che đã được đóng lại. Không biết điều này có ảnh hưởng tới Naomi Osaka không, nhưng đại diện của Nhật Bản đã thi đấu không thành công trong trận đấu này.

Gặp Marketa Vondrousova, tay vợt hạng 42 thế giới người CH Séc, Naomi Osaka đã nhanh chóng để thua 1-6.

Sang set 2, Osaka bẻ game giao bóng của đối thủ trước, nhưng Vondrousova - á quân Roland Garros 2019 - đã bẻ lại game giao bóng cân bằng 2-2 trong một diễn biến rất căng thẳng. Đến game quyết định, Osaka đối mặt tới 3 match point nên không lật ngược được tình thế và chấp nhận thua với tỉ số 4-6.

Thất bại chung cuộc 0-2, Naomi Osaka đã không thể mang về tấm HCV như mong đợi của các CĐV chủ nhà.