Hạt giống số 2 Rafael Nadal đã có 1 khởi đầu không tốt trong cuộc so tài với tay vợt Denis Shapovalov. Nadal sớm mất break và để tay vợt người Canada liên tục giành điểm để vươn lên dẫn 4-0. Hạt giống số 2 sau đó vươn lên thu hẹp cách biệt, nhưng dù rất nỗ lực, Nadal 1 lần nữa lại để mất break ở game thứ 9, và Shapovalov đi tới chiến thắng với tỉ số 6-3 trong set đầu tiên.

Kịch bản có phần tương tự trong set 2 khi Shapovalov là người nhập cuộc tốt hơn. Anh vươn lên dẫn trước 3-0. Tuy nhiên sau đó Nadal đã tìm lại phần nào phong độ và bản lĩnh thi đấu. Tay vợt người Tây Ban Nha thắng 1 mạch 4 game liên tiếp, rồi đi tới chiến thắng 6-3 set này, cân bằng tỉ số 1-1 và đẩy trận đấu vào set 3 quyết định.

Đỉnh điểm hấp dẫn của trận đấu diễn ra trong set 3. Hai tay vợt giằng co quyết liệt, thậm chí liên tiếp giành break ở game 4 và 5 trước khi kéo nhau vào loạt tie-break để phân định thắng thua.

Trong màn đối đầu cân não này, Nadal đã thể hiện bản lĩnh vượt trội bằng 3 mini-break (Shapovalov giành 1 mini-break) để thắng áp đảo 7-3, qua đó khép lại màn kịch chiến kéo dài 3 giờ 30 phút. Tiến vào tứ kết Italia mở rộng, Nadal sẽ chạm trán người thắng trong cặp Alexander Zverev - Kei Nishikori.