Tại trận bán kết Miami mở rộng 2019, Roger Federer đối đầu với Shapovalov để tranh tấm vé vào trận chung kết của giải. Đây cũng là lần đầu tiên 2 tay vợt gặp nhau trong khuôn khổ một giải ATP.

Kinh nghiệm và đẳng cấp của Roger Federer nhanh chóng được thể hiện ở game đấu thứ 3 set của set đầu đầu tiên. Shapovalov dù đã rất cố gắng cứu được 2 break point liên tiếp, thế nhưng tay vợt 19 tuổi đã không thể chống cự trước Roger Federer để rồi mất break ở game đấu này. Trước một tay vợt trẻ bị khớp tâm lý, tới game đấu thứ 5 thì một lần nữa Federer có được break rồi nhanh chóng kết thúc set đấu đầu tiên với chiến thắng 6-2.

Bước sang set đấu thứ 2, Shapovalov lấy lại được cân bằng và thi đấu có phần ổn định hơn. Tuy nhiên một lần nữa Roger Federer giành được break ở game đấu thứ 3. Các phút sau đó, hai tay vợt thi đấu cống hiến và tạo ra thế trận rượt đuổi kịch tính. Bằng bản lĩnh và kinh nghiệm, Roger Federer duy trì được lợi thế và kết thúc set đấu với tỉ số 6-4.

Giành chiến thắng 2-0 trước Shapovalov, Roger Federer chính thức ghi tên mình vào trận chung kết Miami mở rộng 2019. Đối thủ của tay vợt người Thụy Sĩ ở trận chung kết là ĐKVĐ John Isner.