Cuộc đối đầu giữa Daniil Medvedev và Nick Kyrgios tại vòng 4 giải quần vợt Mỹ mở rộng đã bắt đầu với những diễn biến hết sức kịch tính trên sân, khi mà tay vợt người Australia đã chơi đầy tự tin trước đối thủ là hạt giống số 1 tại giải. Thậm chí Nick Kyrgios còn buộc set thi đấu thứ nhất phải bước vào loạt tie break và giành chiến thắng với tỉ số 13 - 11 ở loạt đánh này.

Dù sau đó Medvedev đã thắng ngược lại với tỉ số 6 - 3 trong set 2 để cân bằng tỉ số của trận đấu. Thế nhưng đây cũng là một trận đấu đầy xuất sắc của Kyrgios, khi mà tay vợt người Australia thắng liền 2 set sau đó với các tỉ số 6 - 3 và 6 - 2, để thắng chung cuộc trước hạt giống số 1 tại giải với tỉ số 3 - 1.

Vượt qua Medvedev, đối thủ của Kyrgios tại tứ kết sẽ là Karen Khachanov. Ở trận đấu trước đó, tay vợt người Nga này cũng đã tạo nên bất ngờ với chiến thắng trước đối thủ được đánh giá cao hơn là Pablo Carreno Busta, nhưng theo một cách khó nhọc hơn.

Khachanov là người để thua trước trong set 1 với tỉ số 4 - 6, thế nhưng lại vượt lên với hai chiến thắng 6 - 3 và 6 - 1 ở các set 2 và 3. Dù sau đó Carreno Busta đã thắng 6 - 4 để cân bằng tỉ số, thế nhưng trong set 5 quyết định, chiến thắng 6 - 3 của Karen Khachanov đã giúp cho tay vợt người Nga có được thắng lợi chung cuộc với tỉ số 3 - 2 sau trận đấu kéo dài hơn 3 giờ 20 phút.