Hạt giống số 9 Kei Nishikori mở đầu ngày thi đấu thi đấu thứ tư với trận đấu với Ivo Karlovic, với biệt danh "Máy giao bóng". Dù tay vợt người Croatia đã không còn duy trì được phong độ đỉnh cao trong hai năm trở lại đây nhưng Karlovic vẫn mang tới rất nhiều khó khăn cho Nishikori. Phải cần tới gần 4h thi đấu, hạt giống số 8 người Nhật Bản mới có thể vượt qua Karlovic với tỉ số 3-2 để tiến vào vòng 3 gặp Joao Sousa, tay vợt người Bồ Đào Nha.

Rơi vào tình cảnh khó khăn tương tự như Nishikori là hạt giống số 4 Alexander Zverev, tay vợt trẻ người Đức cũng đã phải thi đấu năm set trước đối thủ dày dặn kinh nghiệm là Jeremy Chardy. Zverev cũng trải qua gần 4h thi đấu để khép lại chiến thắng 3-2. Anh sẽ gặp tay vợt chủ nhà Alex Bolt, người đã loại hạt giống số 29 Gilles Simon.

Novak Djokovic thi đấu trận cuối cùng trong ngày ở nội dung đơn nam, và là người trải qua chiến thắng dễ dàng nhất so với 2 tay vợt trên. Dù đối thủ của anh là Jo-Wilfried Tsonga, người từng thuộc tốp 10 thế giới, nhưng những chấn thương liên tiếp trong năm 2018 khiến tay vợt người Pháp phải liên tục nghỉ thi đấu, và tụt xuống vị trí 177 thế giới. Ở phong độ đỉnh cao hiện tại, Djokovic đã kết thúc nhanh chóng trận đấu với Tsong chỉ sau 3 set để ghi tên mình vào vòng 3, anh sẽ gặp Shapovalov ở trận tiếp theo.

Chia sẻ sau trận đấu, Nole cho biết: "Tsonga bị chấn thương và thứ hạng của anh ấy đã thay đổi rất nhiều. Nhưng thứ hạng không phải là điều chỉ ra chất lượng của 1 tay vợt. Tôi rất vui khi thấy anh ấy đã trở lại thi đấu. Đã có chút căng thẳng khi tôi thi đấu với Tsonga nhưng tôi đã thắng."