Trận bán kết 1 là cuộc so tài giữa Stefanos Tsitsipas và hiện tượng của giải - Daniel Evans. Tay vợt người Hy Lạp toàn thắng trong cả 2 lần gặp đối thủ người Anh trước đó và lần này cũng không phải ngoại lệ. 

Tsitsipas sớm có được break ở set 1 và kết thúc set này với chiến thắng 6-2. Sang set 2, Daniel Evans vẫn không có cách nào để hóa giải lối chơi của đối thủ. Anh nhận thêm 1 thất bại nữa với  tỉ số 1-6. Vượt qua Daniel Evans 6-2,6-1 chỉ sau 69 phút, Tsitsipas đã có lần đầu tiên vào chung kết Monte Carlo Masters.

Rublev tiếp tục duy trì phong độ cao để tiến vào chung kết Monte Carlo Masters

Đối thủ của Tsitsipas tại chung kết là 1 cái tên quen thuộc - Andrey Rublev. Tay  vợt người Nga tiếp tục duy trì phong độ đã giúp anh vượt qua Rafael Nadal ở tứ kết. Hạt giống số 6 vượt qua Casper Rudd dễ dàng với tỉ số 6-3 ở set 1. Sang set 2, tay vợt người Na Uy chơi tốt hơn và khiến set đấu này diễn ra giằng co. 

Dù vậy, với bản lĩnh của mình, Rublev đã tỏa sáng ở thời điểm quyết định để thắng 7-5, qua đó tiến vào chung kết gặp Tsitsipas. Cả 2 đã từng gặp nhau 6 lần trong quá khứ và mỗi tay vợt giành chiến thắng 3 trận.