Cầu thủ đầu tiên chuyển từ Chelsea sang AC Milan là Jimmy Greaves vào năm 1961. Sau đó, 1 làn sóng ngược lại là các cầu thủ AC Milan tới Chelsea như Ruud Gullit hay Marcel Desailly, Andriy Shevchenko hay Hernan Crespo.

Những năm gần đây, AC Milan mua khá nhiều các cầu thủ Chelsea, đa phần trong số này đều không có nhiều cơ hội chơi bóng ở Anh, nhưng đều tỏa sáng ở môi trường mới. Đầu tiên là hậu vệ Fikayo Tomori - người hiện đang là trụ cột của AC Milan.

Tomori và Giroud đều đang là những trụ cột của AC Milan

Tiếp theo có thể kể đến Olivier Giroud - tiền đạo đóng góp vào chức vô địch Italia mùa 2021 - 2022 của đội bóng áo sọc đỏ đen. Hè này, tới lượt Ruben Loftus Cheeks cũng chia tay Chelsea để gia nhập đội chủ sân San Siro và sắp tới sẽ là Christian Pulisic.

Mối quan hệ tốt đẹp giữa 2 đội bóng đã được duy trì nhiều năm và giờ lại càng trở nên thân thiết hơn sau những thương vụ đã qua. Ở thời điểm này, cả Chelsea và AC Milan đều có chủ sở hữu tới từ Mỹ, nên quá trình trao đổi cầu thủ cũng càng dễ dàng