HLV Stefano Pioli dẫn dắt AC Milan vào cuối năm 2019, khi CLB sa thải Marco Giampaolo. Ông chỉ được chọn khi HLV Luciano Spalletti từ chối AC Milan. Bản thành tích khiêm tốn của HLV Pioli khiến CĐV AC Milan hoài nghi, và thậm chí CLB này cũng đã liên hệ với Ralf Rangnick như 1 giải pháp thay thế.

Tuy nhiên, dần dần, HLV Pioli chứng minh được năng lực tại AC Milan, nhất là từ khi Serie A trở lại sau quãng nghỉ vì dịch bệnh. Ông khai phá tiềm năng của những Theo Hernandez, Sandro Tonali hay Rafael Leao. Cùng với đó, Pioli cũng nhận được sự ủng hộ mạnh mẽ từ ban lãnh đạo và cầu thủ kỳ cựu Zlatan Ibrahimovic.

Bản thành tích khiêm tốn, thế nhưng HLV Stefano Pioli nhận được sự ủng hộ từ BLĐ và lão tướng Zlatan Ibrahimovic

Dù có đội hình không quá giá trị, nhưng HLV Pioli lại có khả năng xoay sở và biến AC Milan trở thành đội bóng rất khó chơi. Dần dần, tham vọng của AC Milan tăng lên và chức vô địch Serie A mùa này có thể coi như quả ngọt mà ông có được trong sự nghiệp. Chắc chắn, ông và các học trò chưa muốn dừng lại ở 1 danh hiệu này, mà còn hi vọng có thể chinh phục thêm nhiều đấu trường khác trong tương lai.