Tiếp đón Southampton tại vòng 4 League Cup, Chelsea tung ra đội hình với 1 loạt cầu thủ dự bị. Dù là dự bị, thế nhưng chất lượng đội hình của Chelsea vẫn vượt trội hơn rất nhiều và đội bóng London ngay lập tức tràn lên tấn công sau tiếng còi khai cuộc. 

Sóng gió liên tục được tạo ra về phía khung thành của thủ môn Forster nhưng không có bàn thắng nào được ghi. Phải đến phút thứ 43, những nỗ lực của Chelsea mới được đền đáp. Từ quả phạt góc của Ziyech, Havertz bật cao đánh đầu tung lưới Southampton mở tỉ số trận đấu. 

Bước sang hiệp 2, bất ngờ đã xảy ra ngay ở phút thứ 47. Hàng thủ Chelsea mắc sai lầm và ngay lập tức trả giá. Saul để mất bóng, Walker Peters nhanh chóng thoát xuống, tung cú dứt điểm bị Kepa chặn lại. Thế nhưng ở pha sút bồi sau đó của Adams, thủ thành của Chelsea đã chịu bó tay và Southampton có được bàn săn bằng tỉ số.

Kết thúc 2 hiệp chính, đôi bên hòa nhau 1-1 và ngay lập tức phải bước vào loạt đấu luân lưu do League Cup không áp dụng luật đá hiệp phụ. Tại màn "đấu súng" này, sự xuất sắc của thủ thành Kepa cùng may mắn đã đứng về phia Chelsea giúp họ đánh bại Southampton với tỷ số 4-3 để tiến vào tứ kết.